Жители Британских островов, как известно, увлекающиеся люди. Поставив в своё время пол мира под свой контроль, они не забывали и о простых радостях жизни. О яблоках, например. В середине-конце 19 века и начале 20го яблочная селекция достигла своего пика, но для знатока селекция и сорта – это не единственное разнообразие. Быть знатоком – это не только хрустеть любимым сортом и знать парочку других, но и для каждого сорта наблюдать развитие вкуса и текстуры яблока в процессе его созревания и хранения. Мы часто не задумываемся, что фрукт – это живой организм со сложной биохимией и со своими гормонами. Даже фрукт уже сорванный с растения. Один из простейших гормонов по строению, один из самых важных и поэтому самых изученных – это гормон созревания растений этилен (C 2 H 4)
. Этилен – главный помощник всей фруктовой дистрибьюции. Вы собираете бананы пока они ещё твёрдые и легко транспортируемые, но зелёные, вяжущие и несъедобные в сыром виде, отправляете их за десять тысяч километров в любую точку мира. Дальше либо ждёте пока под действием естественно выделяемого гормона созревания они дозреют, станут мягкими и ароматными, либо если вам нужно продать их прямо сейчас создаёте искусственно этиленовую атмосферу.
Этилен, на самом деле, это растительный гормон с широким действием, он регулирует рост растения, опадание листвы, раскрытие цветка. Но интересен он для нас именно как гормон созревания фруктов.
Фрукты – это единственная еда, которая и задумывалась природой как еда. Это способ растения распространять свои семена по широкой территории. Но только при условии, что фрукт будет съеден распространителями в тот момент, когда семена уже готовы прорасти. И растение это регулирует с помощью созревания. Биохимия этого процесса сложна, но проявляется очевидно. Изменение цвета за счёт распада хлорофилла до цветных пигментов антоцианов и каротеноидов, распад безвкусных полисахаридов до сладких сахаров, накопление ароматических соединений, распад пектинов клеточных стенок с наблюдаемым размягчением фрукта.
В широкой группе растений данные процессы могут происходить во фрукте даже после того, как он был сорван с растения и прекратился доступ питательных веществ. В этих фруктах уже достаточно накопилось исходных веществ, чтобы запустить созревание. И это созревание вызывается гормоном этиленом. В научной литературе такие фрукты называются климактерическими, это яблоки, бананы, помидоры и т.д.
Для другой группы фруктов созревание возможно только на ветке при доступе к питательным веществам растения. Эта группа включает в себя ананасы, цитрусовые. После съема они уже не дозревают.
Этилен – это газ, невидимый, с очень слабым собственным запахом, поэтому в домашней обстановке процессы созревания выглядят немного мистично – вы кладёте банан на полку и ждёте неделю пока он дозреет, положите в закрытый пакет и ждать нужно меньше. Всё потому, что этилен работает по принципу положительной обратной связи – он выделяется самим фруктом и действует как гормон на этот же фрукт, бананы выделяют много этилена, в этом они почти чемпионы. При повреждениях, недостатке воды и других стрессах выделение этилена увеличивается. Говорят, что этот факт был известен еще в Древнем Египте, когда для созревания инжира несколько фруктов надрезались на ветках.
По
химическому строению этилен – это простейший алкен и одно из самых
распространённых химических веществ, вообще производимых в мире, конкурируя с
серной кислотой. Конечно, не ради созревания фруктов. Например, как мономер
полиэтилена.
Техническое применение этилена и масштаб его производства
САМАРА 2013
Контрольная работа по дисциплине
Список использованных источников
1. Налоговый кодекс Российской Федерации (часть вторая) от 5 августа 2000 года N 117-ФЗ (ред. от 03.11.2010).
2. Об утверждении унифицированных форм первичной учетной документации по учету труда и его оплаты: Постановление Госкомстата РФ от 05.01.2004 N 1.
3. Вещунова Н.Л., Фомина Л.Ф. Самоучитель по бухгалтерскому и налоговому учету – СПб.: Проспект, 2010. – 560 с.
4. Радченко М.Г. 1С: Предприятие 8.1. Практическое пособие разработчика – СПб.: Питер, 2007. – 512 с.
5. 1С: Предприятие 8.1.Конфигурирование и администрирование. – М.: Фирма «1С», 2008. – 430 с.
«Теория химических процессов органического синтеза»
Вариант №10
Выполнил студент
3 курса, 2 группы …………………………..
_______________________
(подпись)
Руководитель
профессор Нестерова Т.Н.
_______________________
(подпись)
Работа защищена
«___»____________2013г.
Оценка________________
Задание на контрольную работу
«Теоретический анализ процесса получения этилена»
1. Выполнить обзор литературы по областям технического применения этилена и масштабам его производства.
2. Выполнить обзор литературы по методам получения этилена, способам его выделения из контактного газа и перспективам развития технологий.
3. Выполнить полный теоретический анализ избранного процесса получения этилена:
§ Стехиометрия и материальные расчеты.
§ Термохимический анализ для индивидуального превращения и для процесса в целом.
§ Качественный и количественный термодинамический анализ для индивидуального превращения и для процесса в целом.
§ Качественный и количественный кинетический анализ для индивидуального превращения и для процесса в целом.
1. Обзор литературы …………………………………………....3
1.1. Техническое применение этилена и масштабы его производства..…………...........................................................3
2. Методы получения этилена, способы выделения его из реакционных масс и перспективы развития технологий…………………………...................5
3. Полный теоретический анализ процесса получения этилена пиролизом пропана… ………………………………………………………………......16
3.1. Стехиометрия и материальные расчеты..……………...........16
3.2. Термохимический анализ для индивидуального превращения и для процесса в целом………………………………………16
3.3. Полный термодинамический анализ получения этилена.…23
3.4. Полный кинетический анализ процесса…...………..………32
Список литературы………….....………………………………………………38
Этиле́н (по ИЮПАК: этен ) - органическое химическое соединение, описываемое формулой С 2 H 4 . Является простейшим алкеном (олефином ). В природе этилен практически не встречается.При нормальных условиях - бесцветный горючий газ со слабым запахом . Его температура кипения -103,8 ˚С, а температура замерзания -169,5˚С.На воздухе он горит слегка светящимся пламенем . Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам .
Этилен играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном.
Этилен-весьма важное сырье для получения ряда синтетических продуктов, особенно этилового спирта, этилен оксида (окиси этилена) этиленгликоля (антифриз) и др. Частично используется в автогенной сварке вместо ацетилена .
В Италии в 1957г было получено 100 тыс. т этилена. Производство этилена в Германии до ВОВ базировалось на пищевом сырье и продуктах переработки угля. В Германии в 1943 г выработано около 90 тыс. т этилена. В 1957 г в ФРГ было получено 100 тыс. т этилена. При этом намечалась тенденция перехода на нефтяное сырье. Производство этилена в Англии, составившее в 1957 г. Около 250 тыс. т, базируется на переработки нефтяного сырья. Во Франции в 1957 г. Было получено 32 тыс. т этилена; исходным сырьем являются коксовые газы и тяжелы продукты приработки нефти. В Японии в 1957 г. было выработано из нефтяного сырья около 40 тыс. т этилена .
Общее мировое производство этилена в 2005 году составило 107 миллионов тонн и продолжает расти на 4–6% в год. Источником промышленного получения этилена является пиролиз различного углеводородного сырья, например, этана, пропана, бутана, содержащихся в попутных газах нефтедобычи; из жидких углеводородов - низкооктановые фракции прямой перегонки нефти. А так же общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год .
Таблица 1. Крупнейшие российские компании - производители этилена и пропилена .
В промышленности тяжелого органического синтеза получили наибольшее распространение следующие процессы химической переработки этилена: полимеризация, окисление, оксосинтез, хлорирование, нитрование, гидратация, теломеризация и алкилирование .
Этилен впервые был получен немецким химиком Иоганном Бехером в 1680 году при действии купоросного масла на винный спирт. Вначале его отождествляли с "горючим воздухом", т.е. с водородом. Позднее, в 1795 году этилен подобным же образом получили голландские химики Дейман, Потс-ван-Труствик, Бонд и Лауеренбург и описали под названием "маслородного газа", так как обнаружили способность этилена присоединять хлор с образованием маслянистой жидкости - хлористого этилена ("масло голландских химиков").
В промышленности для получения этилена применяются разнообразные процессы: пиролиз легких и тяжелых парафиновых и нафтеновых углеводородов, гидрирование ацетилена, дегидратация этилового спирта. Кроме того, этилен получают в качестве побочного продукта при термической переработки твердого топлива, термическом и каталитического крекинга нефти и др.
2.1 Пиролиз предельных углеводородов
Основным промышленным методом получения этилена является высокотемпературное термическое расщепление (пиролиз) предельных углеводородов
В зависимости от метода подвода тепла различают следующие процессы: а) пиролиз в трубчатых печах; б) гомогенный пиролиз; в) автотермический пиролиз; г) с применим твердого теплоносителя.
С 2 H 6 ↔C 2 H 4 +H 2 (III.1)
C 3 H 8 ↔C 2 H 4 +CH 4 (III.2б)
C 4 H 10 ↔2C 2 H 4 +H 2 (III.3б)
С 4 H 10 ↔C 2 H 4 +C 2 H 6 (III.3г)
Принципиальные схемы и режимы различных процессов пиролиза приведены в таблице .
2.2 Каталитическое гидрирование ацетилена в этилен
Был разработан в промышленности процесс получения этилена гидрированием ацетилена.
С 2 H 2 +H 2 ↔C 2 H 4 +Qп
Оптимальная температура процесса 180-320° в зависимости от активности катализатора.
Принципиальная схема установки изображена на рис. 1
Ацетилен, полученный из карбида кальция (чистота 98-99%), сжимается в компрессоре 1 до 1,5-2 атм, охлаждается в холодильнике 2 и очищается твердым адсорбентом (алюмогелем) в адсорбере 3 от паров масла, так как последнее является ядом для катализатора. Водород, полученный из установки газоразделения (чистота 96-98%), сжимается в компрессоре 4, охлаждается в холодильнике 5, осушается и очищается от паров масла в адсорбере 6. Предварительный подогрев водорода и ацетилена осуществляется за счет тепла реакций либо в реакторе 7,либо в выносных теплообменниках. Оптимальная температура в реакторе поддерживается автоматически непрерывной подачей охлаждающей воды в трубчатый теплообменник реактора.
Процесс гидрирования ведут при значительных избытках водорода. Гидрирование ацетилена осуществляется практически полностью. В качестве катализатора используют палладий, нанесенный на силикагель. Содержание палладия в катализаторе не превышает
0,01% вес. Продолжительность непрерывной работы катализатора около одного года .
2.3 Дегидратация этилового спирта
Для получения относительно небольших количеств этилена (до 3000-5000 т/год) можно применять способ дегидратации этилового спирта. По этому способу в США в 1955 г. получено около 15000 т этилена .
Реакция дегидратации этанола может быть выражена уравнением:
В качестве катализатора используется активированная окись алюминия и алюмокремниевые соединения. Процесс осуществляется при 300-400°.
Технологическая схема установки дегидратации приведена ранее.
Этиловый спирт из емкости 1 насосом 2 через теплообменник 3 подает в реакторе 4. Необходимое тепло подводится через стенку реактора даутермом или дымовыми газами. Продукты реакции, состоящие из этилена, диэтилового эфира, этанола и воды, проходят чрез теплообменник 3 и конденсатор 5, в котором конденсируется вода, этанол и диэтиловый эфир.
В колонне 6 смесь делится на газовую и жидкую фазы; газовая фаза, состоящая в основном из этилена, направляется к потребителю чрез системы осушки и очистки твердыми сорбентами. Жидкость подается в колонну 7 с конденсатором орошения 8, в которой она разделяется на верхний продукт (смесь этанола и диэтилового эфира) и нижний (воду). Верхний продукт подается в реакторе 4, а нижний насосом 9 – в абсорбер 6. При этом достигается практически полное превращение этанола в этилен.
Экспериментально исследован процесс получения этилена дегидратацией этанола под давлением. В опытную установку этанол подавался насосом под давлением 33 атм через реактор, заполненный активированной окисью алюминия. Повышенное давление обусловлено необходимостью увеличения температуры до 425°. Выход этилена достигал 95% при чистоте полученного продукта 99%.
2.4 Получение этилена из нефтезаводских газов
Газы термического и каталического крекинга нефтей содержат 2 – 2,5 % этилена. Количество этилена, получающегося при термическом крекинге, не превышает 0,15% вс. на переработанное сырье и при каталитическом крекинге - 0,45%. Поэтому обычно газоразделительная установка этиленового производства работает на сырье, представляющем смесь крекинг-газа и газов пиролиза некоторых компонентов этого же крекинг-газа (этана, пропана, пропилена, а иногда и бутана). Схема получения этилена из таких газов приведена далее на блок-схеме, б. Нефтезаводские газы проходят систему очистки и направляются на компрессию и предварительную осушку. Перед компрессией к этому потоку присоединяют газы пиролиза, содержащие до 30-35% объемн. Этилена. После компрессии, предварительного выделения тяжелых углеводородов и глубокой осушки смесь направляют на газоразделение. Целевым продуктом газоразделения является этилен, иногда пропилен и бутан-бутиленовые смеси, а предельны углеводороды- этан пропан- возвращают на установку пиролиза.
Одним их основных сырьевых источников получения этилена являются природные газы .
Блок-схема процесса получения этилена из природных газов, приведена на схеме-А:
Физические свойства
Этан при н. у.- бесцветныйгаз, без запаха. Молярная масса - 30,07. Температура плавления −182,81 °C, кипения -88,63 °C. . Плотность ρ газ. =0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (н. у.), ρ жидк. =0,561 г/см³ (T=-100 °C). Константа диссоциации 42 (в воде, прин. у.) [ источник? ] . Давление паров при 0 °С - 2,379 МПа .
Химические свойства
Химическая формула C 2 H 6 (рациональная CН 3 СН 3). Наиболее характерны реакции замещения водорода галогенами, проходящие по свободно радикальному механизму. Термическое дегидрирование этана при 550-650 °С приводит кэтену, при температурах свыше 800 °С - кацетилену(образуется такжебензолисажа). Прямоехлорированиепри 300-450 °С - кэтилхлориду,нитрованиевгазовойфазе даетсмесь(3:1)нитроэтанаинитрометана.
Получение
В промышленности
В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объему. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьем для полученияэтена.
В лабораторных условиях
Получают из иодметанапореакции Вюрца, изацетата натрияэлектролизомпореакции Кольбе, сплавлениемпропионата натрияс щелочью, изэтилбромидапореакции Гриньяра,гидрированиемэтена(над Pd) илиацетилена(в присутствииНикель Ренея).
Применение
Основное использование этана в промышленности - получение этилена.
Бута́н (C 4 H 10) - органическое соединение класса алканов . В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH 3) 3 . Название происходит от корня «бут-» (английское название масляной кислоты - butyric acid ) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). В больших концентрациях ядовит, вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе , образуется при крекинге нефтепродуктов , при разделении попутного нефтяного газа , "жирного" природного газа . Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76. Вредно воздействует на нервную систему .
Изомерия
Бутан имеет два изомера :
Физические свойства
Бутан - бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, легко сжижаемый (ниже 0 °C и нормальном давлении или при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость). Точка замерзания -138°С (при нормальном давлении). Растворимость в воде - 6,1 мг в 100 мл воды (для н-бутана, при 20 °C, значительно лучше растворяется в органических растворителях ). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.
Нахождение и получение
Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. В лаборатории может быть получен по реакции Вюрца .
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr
Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции
Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.
Применение и реакции
При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности С-Н связей в позиции 1 и 2 (425 and 411 кДж/моль). При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты . При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг - 45,7 МДж (12,72 кВт·ч ).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
При недостатке кислорода образуется сажа или угарный газ или то и другое вместе.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
Фирмой Дюпон разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
н-Бутан - сырьё для получения бутена , 1,3-бутадиена , компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых. Бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.
В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a , а изобутан - E943b , как пропеллент , например, в дезодорантах .
Этиле́н (по ИЮПАК : этен ) - органическое химическое соединение , описываемое формулой С 2 H 4 . Является простейшим алкеном (олефином ). В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам . Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном . Этилен - самое производимое органическое соединение в мире ; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год .
Применение
Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):
Винилацетат ;
Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);
Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);
Стирол ;
Уксусная кислота ;
Этилбензол ;
Этиленгликоль ;
Этиловый спирт .
Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений , среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.
Основные химические свойства
Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.
Галогенирование:
CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.
Гидрирование:
CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действием Ni)
Гидрогалогенирование:
CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
Гидратация:
CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действием катализатора)
Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.
Окисление:
Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений.
Окись этилена - непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль :
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
Полимеризация:
nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
Изопрен СН 2 =С(СН 3)-СН=СН 2 , 2-метилбутадиен-1,3 - ненасыщенный углеводород диенового ряда (C n H 2n−2 ) . В нормальных условиях бесцветная жидкость. Он является мономером для натурального каучука и структурной единицей для множества молекул других природных соединений - изопреноидов, или терпеноидов . . Растворим в спирте . Изопрен полимеризуется, давая изопреновые каучуки . Изопрен также вступает в реакцию полимеризации с соединениями винилового ряда.
Нахождение и получение
Натуральный каучук является полимером изопрена - наиболее часто цис-1,4-полиизопреном с молекулярной массой от 100,000 до 1,000,000. В качестве примесей содержит несколько процентов других материалов, таких как белки , жирные кислоты , смолы и неорганические вещества . Некоторые источники натурального каучука называются гуттаперча и состоит из транс-1,4-полиизопрена, структурный изомер , который имеет схожие, но не идентичные свойства. Изопрен производится и выделяется в атмосферу многими видами деревьев (главный из них - дуб ) Годовое производство изопрена растительностью около 600 млн т., причем половина производится тропическими широколистными деревьями, остальное производится кустарниками. После попадания в атмосферу изопрен превращается свободными радикалами (такими как гидроксил (OH) радикал) и в меньшей мере озоном в различные вещества, такие как альдегиды , гидроксипероксиды , органические нитраты и эпоксиды , которые смешиваются с водными каплями, образуя аэрозоли или дымку . Этот механизм деревья используют не только для того, чтобы избежать перегрева листьев Солнцем, но и для защиты от свободных радикалов, особенно озона . Изопрен впервые был получен термической обработкой натурального каучука. Наиболее промышленно доступен как продукт термического крекинга лигроина или масла, а также как побочный продукт при производстве этилена . Производится около 20,000 тонн в год. Около 95% производства изопрена используется для производства цис-1,4-полиизопрена - синтетического варианта природного каучука.
Бутадие́н-1,3 (дивинил) СН 2 =СН-СН=СН 2 - ненасыщенный углеводород , простейший представитель диеновых углеводородов .
Физические свойства
Бутадиен - бесцветный газ с характерным запахом, температура кипения −4,5 °C, температура плавления −108,9 °C, температура вспышки −40 °C, предельно допустимая концентрация в воздухе (ПДК) 0,1 г/м³, плотность 0,650 г/см³ при −6 °C.
Слабо растворим в воде, хорошо растворим в спирте, керосине с воздухом в количестве 1,6-10,8 %.
Химические свойства
Бутадиен склонен к полимеризации , легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию.
Получение
Бутадиен получают по реакции Лебедева пропусканием этилового спирта через катализатор :
2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2
Или дегидрогенизацией нормального бутилена :
CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + Н 2
Применение
Полимеризацией бутадиена получают синтетический каучук . Сополимеризацией с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик .
Бензо́л (C 6 H 6 , Ph H ) - органическое химическое соединение , бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом . Простейший ароматический углеводород . Бензол входит в состав бензина , широко применяется в промышленности , является исходным сырьём для производства лекарств , различных пластмасс , синтетической резины , красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти , в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен , канцерогенен .
Физические свойства
Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами , бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91% бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).
Химические свойства
Для бензола характерны реакции замещения - бензол реагирует с алкенами , хлоралканами , галогенами , азотной и серной кислотами . Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).
Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:
С 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3)→ С 6 H 5 Cl + HCl образуется хлорбензол
Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.
Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +
С 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [С 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → С 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.
С 6 H 6 + 3Cl 2 -(освещение)→ C 6 H 6 Cl 6 образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана видео
Взаимодействие с бромом (чистый):
Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (реакция Фриделя-Крафтса ):
С 6 H 6 + С 2 H 5 Cl -(AlCl 3)→ С 6 H 5 С 2 H 5 + HCl образуется этилбензол
С 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4)→ С 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Структура
Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C n H 2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C 2 H 4 проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением всех связей и молекул на одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга , который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.
Производство
На сегодняшний день существует три принципиально различных способа производства бензола.
Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 1 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.
Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40-60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы . Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:
бензол - методом гидродеалкилирования;
смесь бензола и ксилолов - методом диспропорционирования;
Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.
Применение
Бензол входит в десятку важнейших веществ химической промышленности. [ источник не указан 232 дня ] Большую часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:
около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом );
около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом );
приблизительно 10-15 % бензола гидрируют в циклогексан ;
около 10 % бензола расходуется на производство нитробензола ;
2-3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы ;
приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола .
В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя . Кроме того, бензол входит в состав бензина . Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.
Толуо́л (от исп. Tolu , толуанский бальзам) - метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.
Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.
Общая характеристика
Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами , не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.
Химические свойства
Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.
Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.
Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об . Температурный предел распространения пламени, °C . Температура вспышки 4 °C.
Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:
5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 СOOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O образование бензойной кислоты
Получение и очистка
Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти . Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией .Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан . Очищают толуол аналогично бензолу , только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C ). Толуол также образует с водой азеотропную смесь .
Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса :
Применение
Сырьё для производства бензола , бензойной кислоты , нитротолуолов (в том числе тринитротолуола ), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.
Является растворителем для многих полимеров , входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок . Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646 , 647 , 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.
Нафтали́н - С 10 Н 8 твердое кристаллическое вещество с характерным запахом . В воде не растворяется, но хорошо - в бензоле , эфире , спирте , хлороформе .
Химические свойства
Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом : легко нитруется , сульфируется , взаимодействует с галогенами . Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции.
Физические свойства
Плотность 1.14 г/см³, температура плавления 80.26 °C, температура кипения 218 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79 - 87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128.17052 г/моль.
Получение
Получают нафталин из каменноугольной смолы . Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках.
Также нафталин производят термиты Coptotermes formosanus , чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв , грибков и нематод .
Применение
Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида , тетралина , декалина , разнообразных производных нафталина.
Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ , в медицине , как инсектицид .
В среде овощеводов, которые занимаются выращиванием и поставками сельскохозяйственных культур профессионально, принято собирать плоды, не прошедшие стадию дозревания. Такой подход позволяет дольше сохранять овощи и фрукты и без проблем перевозить их на большие расстояния. Поскольку зеленые бананы или, например, помидоры вряд ли будут пользоваться серьезным спросом у рядового потребителя, а естественное дозревание может занять продолжительное время, для ускорения процесса применяются газы этилен и ацетилен . На первый взгляд такой подход может вызвать недоумение, но вникнув в физиологию процесса становится понятно, почему современные овощеводы активно пользуются подобной технологией.
Газовый гормон созревания для овощей и фруктов
Влияние специфических газов на скорость созревания культур первым заметил российский ботаник Дмитрий Нелюбов, который в начале 20 в. определил некую зависимость «спелости» лимонов от атмосферы в помещении. Оказалось, что в складах со старой системой отопления, которая не отличалась высокой герметичностью и пропускала в атмосферу пар, лимоны созревали гораздо быстрее. Путем несложного анализа было выяснено, что такой эффект достигался благодаря этилену и ацетилену, которые находились в составе исходящего из труб пара.
Поначалу подобное открытие было лишено должного внимания со стороны предпринимателей, только редкие новаторы пытались насытить свои хранилища газом этиленом для улучшения производительности. Лишь в середине 20 в. «газовый гормон» для овощей и фруктов был взят на вооружение достаточно крупными предприятиями.
Для реализации технологии обычно применяются баллоны, вентильная система которых позволяет достаточно точно настроить выход газа и добиться необходимой концентрации в помещении. Очень важно, что при этом из хранилища вытесняется обычный воздух, который содержит кислород - главный окислитель для сельскохозяйственных продуктов. Кстати, технология замещения кислорода другим веществом активно применяется для увеличения срока хранения не только плодов, но и других пищевых продуктов - мяса, рыбы, сыров и т.п. Для этой цели применяется азот и углекислота, о чем подробно .
Почему газ этилен называют «банановым» газом
Итак, этиленовая среда позволяет ускорить процесс дозревания овощей и фруктов. Но почему это происходит? Дело в том что в процессе созревания многие культуры выделяют специальное вещество, коим как раз является этилен, который, попадая в окружающую среду, влияет не только на сам источник выделения, но и на его соседей.
так яблоки помогают при дозревании
Каждый вид плода выделяет разное количество гормона созревания. Больше всего в этом плане отличаются:
- яблоки;
- груши;
- абрикосы;
- бананы.
Последние попадают в нашу страну, преодолевая значительное расстояние, поэтому их не транспортируют в спелом виде. Чтобы кожура банана приобрела свой естественный ярко-желтый окрас, многие предприниматели помещают их в специальную камеру, которая наполняется этиленом. Цикл такой обработки в среднем составляет 24 часа, после чего бананы получают своеобразный толчок к ускоренному созреванию. Интересно, что без подобной процедуры, любимый фрукт многих детей и взрослых будет очень долго находиться в полузрелом состоянии. Поэтому «банановый» газ в этом случае просто необходим.
отправляют на дозревание
Способы создания необходимой концентрации газа в камере хранения плодов
Выше уже отмечалось, что для обеспечения необходимой концентрации этилена/ацетилена в помещении для хранения овощей и фруктов обычно применяются газовые баллоны. В целях экономии некоторые овощеводы иногда прибегают к другому методу. В помещении с плодами кладется кусок карбида кальция, на который капает вода с периодичностью 2-3 капли/час. В результате химической реакции выделяется ацетилен, постепенно наполняя внутреннюю атмосферу.
Подобный «дедовский» способ, хоть и привлекает своей простотой, больше характерен для частных домохозяйств, поскольку не позволяет добиться точной концентрации газа в помещении. Поэтому на средних и крупных предприятиях, где важно для каждой культуры рассчитать необходимое количество «газового гормона», зачастую применяются баллонные установки.
Правильное формирование газовой среды при хранении и производстве пищевых продуктов играет огромную роль, позволяя улучшить внешний вид товара, его вкусовые качества и повысить срок годности. Больше о способах упаковки и хранении продуктов читайте в цикле статей о пищевых газовых смесях, а заказать эту продукцию можно , выбрав необходимый газ и при желании получив консультацию о его правильной эксплуатации.
ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕКИНГ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ПРИМЕР: t= C t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен
ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕПРИМЕР: спиртовой спиртовой H H раствор H H раствор Н-С–С-Н+KOHН 2 С=СН 2 +KCl+H 2 O Н Cl этен Н Cl этен хлорэтан (этилен) хлорэтан (этилен)
РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен полиэтилен (мономер) (полимер) n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено
Применение этилена СвойствоПрименениеПример 1. ПолимеризацияПроизводство полиэтилена, пластмасс 2. Галогенирование Получение растворителей 3. Гидрогалогени- рование Для: местная анестезия, получения растворите- лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ
СвойствоПрименениеПример 4. Гидратация Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука 5. Окисление раствором KMnO 4 Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс 6. Особое свойство этилена: Этилен ускоряет созревание плодов
